Töötaja välisriiki tööle saatmisega on seotud palju olulisi ja keerukaid küsimusi. Alustades sellest, kas tegemist on lähetuse või tööjõurendiga ja lõpetades sellega, milliseid makse millisele riigile maksta tuleb.
9.veebruaril 2011 on Riigikohus teinud otsuse (RK 3-3-1-86-10) asjas, kus Maksu-ja Tolliamet tegi maksuotsuse, millega kohustas ettevõtet E maksma täiendavaid makse summas ligi 2 miljonit krooni, kuna E käsitas töötajate välisriigis töötamist ebaõigesti töölähetusena. Riigikohus nõustus alama astmete kohtute seisukohtadega, et töölepingutes vormistatud kokkulepped töö tegemise koha osas ei ühti tegelikkusega ning töö tegemise kohaks tuleb lugeda välisriik. Seega ei toimunud töötajate lähetamist välisriiki, koos sellest tulenevate maksuõiguslike järelmitega. Kohtute hinnangul märgiti töölepingutesse Eestis asuv töö tegemise koht eesmärgiga vältida töötamise eest tegelikult makstava tasu erisoodustuste maksustamist ja teha väljamakseid töölähetuse kulude hüvitamise ning päevaraha vormis maksuvabalt.
MKS § 84 sätestab, kui tehingu sisust ilmneb, et see on tehtud maksudest kõrvalehoidumise eesmärgil, kohaldatakse maksustamisel sellise tehingu või toimingu tingimusi, mis vastavad tehingu tegelikule majanduslikule sisule. Seega ei piisa pealtnäha korrektsest ja õiguspäraselt vormistatud töölepingust, vaid leping peab kajastama ka selle tegelikku eesmärki. Lepingu tõlgendamisel ja sellest tuleneva maksukohustuse määramisel lähtutakse siiski tegelikust olukorrast, mitte lepingu sõnastusest.
Seega kui ettevõte käsitab ebaõigesti töötajate välisriigis töötamist töölähetusena ja teeb sellega seoses maksuvabalt väljamakseid päevaraha ja töölähetuse kulude hüvitamise vormis, siis võib MTA nõuda täiendavate maksude maksmist tagantjärele. Soovitus tööandjale: Enne töölähetuse vormistamist tuleb välja selgitada, kas tegemist on ikka töölähetusega või on hoopis töötaja töö tegemise kohaks välisriik. Kui tegemist on töölähetusega, siis tuleb see ka vormistada korrektselt. Lähetuse korral koguda seda tõendavaid dokumente. Praktikas on esinenud olukordi, kus töölähetus välistatakse, kuna töötaja viibis välisriigis turismipaketiga – sellistes olukordades tuleb töölähetust dokumentaalselt tõestada.